Seit ganz vielen Jahren nutze ich DropIt als automatisierte Ablage. Alles, was so an Screenshots anfällt, werfe ich auf DropIt und der legt sie für mich ab, geordnet nach Monat und Jahr. Alle paar Monate lösche ich dann einfach alle alten Screenshots. Und da ich alle Bilder auch von iPhone & Co so importiere, muss ich nicht lange suchen und kann sie an der Quelle sofort löschen. Zack.
Die Regeln sind supereinfach zu formulieren.