Neuer ist besser für die Sicherheit

iOS 18.0.1 Release Notes

Ich freue mich immer, wenn Hersteller kontinuierlich Softwareupdates für ihre Produkte veröffentlichen. Damit werden die Geräte ein Stück sicherer und hoffentlich länger genutzt. Ein Hersteller, der hier einen guten Track Record hat, ist Apple. Hier gibt es teilweise noch für alte Geräte Software- und Sicherheitsupdates. Was aber bei diesen Updates gerne übersehen wird, ist die Tatsache das nur die aller neuesten Apple Betriebssystemversionen alle Sicherheitsupdates enthalten. Ein Gerät, das heute mit iOS 17.7 betrieben wird, dem aktuellen Update für den 17.x Branch, enthält gegebenenfalls Schwachstellen die mit dem neueste iOS 18.x Update, zurzeit iOS 18.0.1, geschlossen sind. Diese Regel gilt auch für macOS. Apple beschreibt das auf ihre Webseite in einem kurzen Hinweis:

Hinweis: Aufgrund von Abhängigkeiten der Architektur und Systemänderungen in jeder aktuellen Version der Apple Betriebssysteme (beispielsweise von macOS 14. iOS 17 usw.) werden nicht alle bekannten Sicherheitsprobleme in früheren Versionen behoben, etwa von macOS 13, iOS 16 usw.

Daher mein Rat: im Zweifel sollte man, wenn es keine anderen Abhängigkeiten gibt, sein iPhone besser auf iOS 18 aktualisieren als es auf iOS 17 zu belassen.

P.S.: Wenn ich iOS schreibe, meine ich damit auch immer iPadOS.

Profilinstallation unter iOS 18

Unter iOS 17 war es möglich, ein Profil von einer Webseite über den Safari-Browser herunterzuladen und dann direkt in den iOS-Einstellungen zu installieren. Das ist unter iOS 18 nicht mehr möglich. Unter iOS 18 wird das Profil nur heruntergeladen. Safari unter iOS 18 fügt das Profil nicht in die Installationsliste hinzu. Beim Versuch ein heruntergeladenes Profil aus der Download-Liste zu installieren, wird nur der Klartext des Profils angezeigt.

Installationsversuch auf einem iPhone mit iOS 18

Um das Profil zu installieren, muss in den Downloads-Ordner in der Dateien-App gewechselt werden. Von dort aus kann man das Profil öffnen und bekommt den Hinweis die Profilinstallation in den Einstellungen abzuschließen.

Profil-Installation aus der Dateien-App

Diese Änderung betrifft nur die Installation von Profilen über den Safari-Browser. Empfängt man das gleiche Profil per AirDrop, z.B. von einem anderen iPhone oder Mac, dann wird das Profil direkt der Liste der zu installierenden Profile in den Einstellungen hinzugefügt. Dort kann man die Installation des Profils abschließen, so wie es schon unter iOS 17 möglich war. Es bleiben, wie bisher, acht Minuten zum Abschluss der Profilinstallation. Das beschriebene Verhalten gilt auch für die Installation von Zertifikaten, da deren Installation auf iOS wie eine Profilinstallation behandelt wird. Soweit ich das recherchieren konnte, ist das neue Verhalten unter iOS 18 von Apple gewollt. Das ist nicht die enizige Änderung im Kontext von Profilen unter iOS 18. Mit iOS 18 ist z.B. auch die profilbasierte Benutzerregistrierung (Profile-based User Enrollment) weggefallen.

Danke an Steffen, der mich auf das Problem hingewiesen hatte.

Geräte per Apple Business Manager am BlackBerry UEM aktivieren

Am BlackBerry UEM gibt es drei im Alltag relevante Optionen iPhones und iPads über den Apple Business Manager (ABM) zu aktivieren:

  1. Direkte Zuweisung des Gerätes an einen Benutzer in der BlackBerry UEM-Konsole unter Users-> Apple DEP devices
  2. Aktivierung über ein vorher gesetztes Aktivierungskennwort
  3. Aktivierung über die Active Directory Anmeldedaten

Technisch wären auch eine Aktivierung über einen Identity Provider und über den Apple Configurator möglich. Auf diese beiden Optionen gehe im Folgenden nicht ein. Für alle drei Optionen müssen die Geräte im Apple Business Manager (ABM) existieren. Sobald sie dort gelistet sind, kann man sie der jeweiligen BlackBerry UEM Instanz zuweisen. Nach der Synchronisation des BlackBerry UEM mit dem ABM, erscheinen die Geräte in der UEM-Konsole unter Users-> Apple DEP devices. Die Synchronistation der Geräteliste mit dem ABM erfolgt alle 24 Stunden. Die Synchronisation lässt sich auch manuell anstoßen. Aus der Geräteliste heraus kann das Gerät direkt einem Benutzer zugewiesen. Die Aktivierung erfolgt ohne Eingabe weiterer Anmeldedaten. Diese Aktivierungsart ist z.B. für Kiosk-Mode-Szenarien sinnvoll. Damit wäre die erste Option aus der obigen Liste abgedeckt.

Für die Option 2, der Aktivierung per E-Mail-Adresse und Aktivierungskennwort, muss im Feld Benutzername die E-Mail-Adresse des Benutzers eingetragen werden. Das Aktivierungskennwort hat der Benutzer per E-Mail erhalten bzw. wurde durch den UEM-Administrator in der UEM-Konsole gesetzt und dem Benutzer mitgeteilt. Das Aktivierungskennwort kann der Benutzer auch selbstständig im Self Service Portal des BlackBerry UEM setzen. Im folgenden Beispiel hat der Benutzer die E-Mail-Adresse aboui@lab.boui.de. Nach Eingabe des Aktivierungskennworts im Feld Passwort, kann die Aktivierung am UEM über den ABM erfolgen.

iPhone-Aktivierung über E-Mail-Adresse
iPhone-Aktivierung mit E-Mail-Adresse und Aktivierungskennwort

Für die Option 3, Aktivierung per Active Directory Anmeldeinformatione, müssen die Daten im Eingabefeld Benutzername im Format FQDN\Username eingetragen werden. In meinem Beispiel laut der FQDN der AD-Domain LAB.BOUI.DE. Der Username lautet aboui. Folglich muss in dem Feld Benutzername folgendes eingetragen werden: lab.boui.de\aboui. Da das Eingeben des Zeichens \ am iPhone nicht einfach ist, kann man alternativ das Zeichen / verwenden. Mit beiden Zeichen funktioniert die Anmeldung. Dass der FQDN in meinem Beispiel identisch mit dem Teil nach dem @-Zeichen aus Option 2 ist, ist reiner Zufall. Das könnte und dürfte in den meisten Umgebungen sehr wahrscheinlich unterschiedlich sein.

iPhone-Aktivierung per Active Directory Anmeldeinformationen
iPhone-Aktivierung mit Active Directory Anmeldeinformationen

Falls der FQDN der AD-Domain nicht bekannt ist, kann man sich den FQDN in der Kommandzeile auf einem Windows-Rechner einfach anzeigen lassen. Dafür reicht der Befehl set userdnsdomain.

Ausgabe der Kommandozeile für den Befehl set userdnsdomain

Mit der dritten Option ist es für einen Benutzer oder eine Benutzerin ganz einfach sein iPhone oder iPad zu aktivieren. Viele meiner Kunden nutzen diese dritte Option, weil es den Benutzern ermöglich die Geräte ohne IT-Unterstützung bzw. direkten Zugriff auf das eigene E-Mail-Postfach zu aktivieren. Das ist z.B. bei größeren Geräterollouts oder beim Austausch des iPhones oder iPads sehr hilfreich.

Per-App-VPN-Profil für die Nutzung mit Apple indigo erstellen

Das Thema Apple indigo ist sicherlich einigen bekannt. Ich hatte vor einiger Zeit hier darübergeschrieben. Da es für die notwendigen Konfigurationseinstellungen nur wenig öffentliche Dokumentation gibt, möchte hier beginnen diese Dokumentation zu erstellen. Da einer der wesentlichen Komponenten einer Apple Indigo-Lösung das VPN ist, beginne ich mit der Dokumentation zur Erstellung des VPN-Profils. Ich zeige, wie ihr am BlackBerry UEM ein passendes VPN-Profil erstellen könnt. Dieses VPN-Profil kann dann dazu genutzt werden, um auf Ressourcen und Dienste im internen Netz zuzugreifen. Dieses VPN-Profil ist für die Nutzung mit BlackBerry UEM in einem Brightsite-Setup gedacht. Auf das VPN-Profil für eine Darksite-MDM-Installation gehe ich nicht ein, weil praktisch keine Organisation bei Apple indigo auf ein Darksite-MDM setzen möchte. Darksite-MDM für Apple indigo bringt einfach zu viele Nachteile und praktisch keine Vorteile.

  1. In der UEM-Konsole unter Richtlinien und Profile-> Netzwerke und Verbindungen->VPN wird über das Plus-Symbol ein neues VPN-Profil angelegt
  2. Im Feld Name muss der Name für das VPN-Profil vergeben werden, z.B. indigo_VPN_Profil
  3. Bei den Gerätetypen ist nur die Auswahlbox für iOS auszuwählen
  4. In der Auswahlliste Verbindungstyp muss IKEv2 ausgewählt werden
  5. Unter Remote-Adresse muss der FQDN des VPN-Gateways eingetragen werden, z.B. vpngw.boui.de
  6. Für Lokale ID wir der VPN-Benutzername benötigt. Da das Profil für mehrere Nutzer verwendet werden soll, tragen wir hier eine Variable ein. Das kann z.B: %username% sein.
  7. Für die Remote-ID wird wieder FQDN des VPN-Gateways eingetragen. Je nach VPN-Lösung muss hier gegebenenfalls ein anderer Wert eingetragen werden
  8. In der Auswahlliste Authentifizierungstyp muss Benutzeranmeldeinformationen ausgewählt werden.
  9. In der Auswahlliste Verknüpftes Profil für Benutzeranmeldeinformationen muss das zuvor angelegte Profil für Benutzeranmeldeinformationen ausgewählt werden. In unserem Beispiel heißt das Profil indigo_VPN_Zertifikat.
    Hinweis: Im Kontext von indigo darf das VPN-Zertifikat nicht über den MDM-Kanal auf das Endgerät gepusht werden. Das VPN-Zertifikat kann z.B. über ein sicheres, internes Netz (Wifi oder Ethernet) über den Safari-Browser auf das Gerät installiert werden.
  10. Den Wert für Keep-alive-Intervall muss auf 10 Minuten gesetzt werden.
  11. Die Haken für MOBIKE deaktivieren und IKVEv2-Umleitung deaktivieren bleiben abgewählt
  12. Der Haken für Perfekte Geheimhaltung bei der Weiterleitung aktivieren muss gesetzt werden
  13. Die Option NAT-Keep-alive aktivieren wird eingeschaltet und der Wert 110 gesetzt
  14. Die Haken für Interne IPv4- und IPv6-IKEv2-Subnetze verwenden, Zertifikatwiderrufprüfung aktivieren und Fallback aktivieren bleiben entfernt
  15. Der Haken für Untergeordnete Sicherheitszuordnungsparameter anwenden wird gesetzt und die Werte wie folgt konfiguriert
    • DH-Gruppe: 19
    • Verschlüsselungsalgorithmus: AES-128-GCM
    • Integritätsalgorithmus: SHA2 256
    • Schlüsseländerungsintervall: 1440
  16. Der Haken für IKE-Sicherheitszuordnungsparameter anwenden wird gesetzt und die Werte wie folgt konfiguriert
    • DH-Gruppe: 19
    • Verschlüsselungsalgorithmus: AES-128
    • Integritätsalgorithmus: SHA2 256
    • Schlüsseländerungsintervall: 1440
  17. Der Wert für MTU kann bei 1280 bleiben
  18. Da wir das Profil für Per App VPN und Per Account VPN nutzen wollen, muss der Haken für Enable per-app VPN gesetzt werden.
  19. Da Safari bei indigo nicht über den VPN-Tunnel auf interne Ressourcen zugreifen darf, dürfen keine Safari Domains eingetragen würden. Das gleiche gilt für die anderen Domain-Listen.
  20. Der Haken für Allow apps to connect automatically muss gesetzt werden.
  21. In der Auswahlliste Traffic Tunneling muss der Wert Application layer ausgewählt werden
  22. Über den Button Hinzufügen wird das neue VPN-Profil gespeichert.
  23. Das fertige VPN-Profil sollte dann wie folgt aussehen

Configure certificate-based VPN authentication in BlackBerry UEM for iPhones and iPads

If you want to use IKEv2-based VPNs for per Account and per App VPN and require certificate-based authentication, I will explain the required steps to make use of this in BlackBerry UEM. The below configuration assumes that the VPN username and actual username are different, e.g., vpnuser001@boui.de is the VPN username and abdelkader@boui.de is the username. The certificate for the VPN authentication is issued to the VPN username.

  1. Enable the use of custom variables in BlackBerry UEM. We will need this later on as this gives us a simple way to map the VPN certificate to the actual user account.
    • Login to the UEM console
    • Navigate to Settings-> General settings-> Custom variables
    • Enable the checkbox “Show custom variables when adding or editing a user”
    • For the variable %custom1% set the label to vpn_user_iphone
    • For the variable %custom2% set the label to vpn_user_ipad

    • It is necessary to differentiate between iPhone and iPad VPN accounts as in my setup I need to use one VPN certificate per device.
    • Click on Save.
  2. Configure the custom variables in user account
    • Navigate to Users-> All Users in the UEM console
      • Search for the user account you want to modify and open the user view
      • Click on the Edit button in the top right corner
      • In the new view navigate to the bottom and expand the section Custom variables. Enter the VPN username for the iPhone and iPad, respectively.

      • Click on Save.
  3. Create the two user credential profile – one for iPhones and one for iPads
    • In the UEM console navigate to Policies and profiles-> Managed devices-> Certificates-> User credential
    • Click on the plus symbol to create a new user credential profile
    • In the name field enter the name for the profile, e.g. vpn_user_iphone_certificate
    • In the drop-down list for Certificate authority connection select Manually uploaded certificate
    • Disable the checkboxes for macOS and Android
    • Click on Add to save the profile
    • Repeat the previous steps and create the user credential profile we will use with for the iPads, e.g., vpn_user_iphone_certificate
  4. Create the IKEv2 VPN profile
    • In the UEM console navigate to Policies and profiles-> Managed devices-> Networks and Connections-> VPN
    • Click on the plus symbol to create a new VPN profile
    • In the field Name enter a name for the profile, e.g., iphone_vpn_profile
    • As we will use the VPN profile only for iPhones and iPads, you can disable the checkboxes for macOS, Android and Windows
    • In the drop-down list Connection type select IKEv2
    • For Remote address enter your VPN gateway FQDN, e.g., vpngw.boui.de
    • For Local ID enter %custom1%
    • For Remote ID enter the remote ID of your VPN gateway, e.g., vpngw.boui.de
    • In the drop-down list Authentication type select User credential
    • We will get a new drop-down list named Associated user credential profile. Select the user credential profile we created for iPhones. In our case it is named vpn_user_iphone_certificate. This selection now gives us the mapping between the custom variable we have entered in Local ID and the VPN certificate, which we will assign to the user further down in this guide.
    • Confirm that Enable per-App VPN and Allow apps to connect automatically are enabled.
    • It is optional to add any domains. We will skip that for now.
    • In the drop-down list Traffic tunnelling confirm that Application layer is selected
    • All other settings depend on the requirements of your VPN solution. Configure the remaining as required.
    • Click on Add to save the VPN profile.
    • Open the newly created VPN profile and click on the Copy VPN profile button in the top right corner
    • You only need to change two values – the profile name and the Local ID
    • For the profile name we will use vpn_profile_ipad
    • For the Local ID we will change the value to %custom2% as this is the custom variable we are using for our setup to authenticate the iPad
    • All other settings will remain the same.
    • Click on Save to save to copied profile
    • The two newly created VPN profiles should look like the below screenshot
  5. Assign the user credential profiles to the user
    • To make easier user of the user credential profiles, I have created two user groups in BlackBerry UEM – one for iPhone users, one for iPad users
    • The user credential profiles we created, are assigned to the respective group as shown in the below screenshot, e.g., the iPhone user credential profile is assigned to the iPhone user group and the iPad user credential profile is assigned to the iPad user group
    • Our test user is member of both groups
    • We are now have the option to add the two certificates to the user
    • In our setup we have two VPN user certificates – one issued to vpn001@boui.de for the iPhone and the other issued to vpn002@boui.de to be used with the iPad. We will add the certificates to user by click on Add a certificate. We will be prompted for the password of the private key when we upload it to the UEM server. Make sure you have the relevant passwords at hand when adding the certificates. After the certificates were successfully added, the view should be like the screenshot shown below


Our VPN setup in BlackBerry UEM is now completed. As we are differentiating between iPads and iPhones, I would recommend doing the app assignment, to use per App VPN, and mail profile, for the per Account VPN, through device groups. If you are planning to use per Account VPN in the email profile, you will require one mail profile per device type. For a simple setup, set the device query in the device group to Model Starts with iPhone and scope the device group to the iPhone users’ group. For the iPad group change the value to Model Starts with iPad and modify the user groups scope to the iPad users. When assigning the apps to the device groups, make sure to use the correct VPN profile.

The screenshot below shows the device group setup for iPhone and configured with an email profile and the app SecuFOX to use the per App VPN tunnel. The per Account VPN configuration for the email profile is not shown in the screenshot. You can add additional profiles and apps to the device group as required.

iPhone season is getting closer

In a few weeks’ time Apple will launch new iPhones and a new OS version: iOS 18. We should also see an iPadOS 18 update. As usual, many users will immediately jump onto the new iOS version as soon as it is available to the public. If you are an organisation that issues iPhones and iPads to their end users through Apple Business Manager and an MDM solution, I would recommend to not immediately do the upgrade to the new iOS version. Through your MDM solution Apple allows you to delay the update on supervised devices for up to 90 days. This gives you ample time to test all your business applications and confirm that they work properly with iOS 18 and iPadOS 18. When the tests are finished successfully, your users can safely do the upgrade to iOS 18 and iPadOS 18. And you can rest assured that you will not be flooded with support requests related to the upgrade.

My recommendation is to delay the updates for 30 days and then go through your test plan. Should you encounter issues during the testing that need to be addressed by Apple, your MDM supplier or any 3rd party app developer, you can easily extend the 30 days as required and work on having the issues resolved.

With BlackBerry UEM delaying the software updates is easy and simple. All you need to do is modify the IT policy assigned to your users or their devices and enable “Delay software updates (supervised)” and set a value for “Software update delay period (supervised only)”. The screenshot below shows an “IT Policy” with the delay enabled for 30 days. Other MDM solutions usually give you similar options to configure the software update delay. Good luck with your testing!

Requirements for Apple software updates

Most of my customers who are issuing smartphones and tablets to their employees, usually give their users iPhones and iPads. As I have outlined in my previous post, a big challenge is to keep these devices up to date. I often get asked which requirements need to be met for the OS software updates to be done automatically or manually by the user. Until recently, there was not much public information from Apple on this topic for iOS and iPadOS devices. This support article was recently updated by Apple and now includes helpful details on the criteria that need to be met for the iOS updates to work, e.g. network requirements and power requirements. For a user-initiated update, the device needs to have a battery percentage of at least 20%. Rapid Security Response updates can be installed while the battery percentage is at 5% and the device is connected to power. If you are managing iPhones and iPads, I recommend you to read the support article. Previously most of the information was only available on Apple’s AppleSeed portal and covered under NDA.

Enforce software updates for iOS devices

During last year’s WWDC Apple provided MDM vendors a new way to enforce software updates on iOS devices which are supervised. This is a big improvement over the previous options as users are no longer able to skip or circumvent these updates. The new feature allows administrators to set a deadline by which the update must be installed. The user always has the option to install the update prior to the date set through the MDM solution. This week’s release of iOS 17.6 gave me an opportunity to test this feature with our BlackBerry UEM. I was curious to see which notifications a user would get on their device as the WWDC23 video only shows the notifications for macOS. The first screen shows that the MDM has enforced an iOS update and by when the update will be installed. The second and third screen show the respective notifications 12 hours and one week before the update is due.

USB-Sticks ans iPhone und iPad anschließen

Die App „Dateien“ auf dem iPad und iPhone hat ein praktisches Feature, das gerne übersehen wird: Man kann USB-Sticks anschließen und auf die dort liegenden Dateien direkt zugreifen. Ganz praktisch ist das auf iPhones und iPads mit USB-C-Port. Dort benötigt man keine weiteren Adapter. Es reicht ein Stick mit USB C-Stecker. Bei Geräten mit Lightning-Port benötigt man Apples Lightning auf USB 3 Kamera-Adapter. Je nach USB-Stick muss man bei dem Kamera-Adapter ein Netzteil einstecken. Das iPhone bzw. iPhone weisen darauf hin, falls das notwendig ist. Laut Apple werden folgende Dateisysteme auf den USB-Sticks unterstützt: “APFS, APFS (verschlüsselt), macOS Extendet (HFS+) exFAT (FAT64) oder FAT”. So lassen sich einfach auch größere Dateien von und zum iPhone oder iPad übertragen. Dies funktioniert auch mit externen SSDs bzw. Festplatten und SD-Karten. Verfügbar ist diese Funktion für Geräte ab iOS 13 und iPadOS 13.

Apple indigo hat BSI-Zulassung erhalten

Im Oktober 2022 hat das Bundesamt für Sicherheit in der Informationstechnik (BSI) die Sicherheitseigenschaften von Apple iOS und iPadOS bestätigt. Die Zertifizierung läuft unter dem Namen indigo (iOS native devices in government operation). Apple indigo ermöglicht die sichere und native Nutzung von iPhones und iPads im behördlichen Umfeld und ist für die Nutzung bis hin zur Klassifizierungsstufe “Verschlusssache – nur für den dienstlichen Gebrauch” (VS-NfD) zugelassen. Knapp 20 Monate nach der Pressemeldung des BSI hat Apple indigo am 18. Juni 2024 eine Zulassung erhalten. Damit hat Apple einen wichtigen Meilenstein für den Einsatz von iPhones und iPads in deutschen Bundesbehörden erreicht. 

Neben den erlaubten iPhone- bzw. iPad-Modellen und einer der zugelassenen VPN-Lösungen benötigt man für Apple indigo ein passendes Mobile Device Management (MDM). Das MDM kann entweder im Brightsite- oder Darksite-Modus betrieben werden. Aktuell gibt es noch kein für den sogenannten Brightsite-Einsatz zertifiziertes MDM. Es befinden sich zwei Anbieter im Zertifizierungsprozess. Diese MDM-Lösungen können vor Abschluss des Zertifizierungsprozesses zur Verwaltung der Apple indigo Endgeräte verwendet werden. Für das Darksite-Setup, das für indigo eher selten zum Einsatz kommt, wird keine BSI-Zertifizierung benötigt. Für die Brightsite-MDMs wird die Zertifizierung benötigt. Mit meinem Arbeitgeber sind wir im BSI-Zertifizierungsprozess für unsere MDM-Lösung BlackBerry UEM. Das Apple indigo Ökosystem kann um zugelassene Apps erweitert werden. Die Apps sind dann notwendig, wenn man Nutzungsszenarien hat, die nicht von den zugelassenen Apple Apps Kalender, Kontakte & Mail abgedeckt sind. Im Kontext von Apple indigo darf z.B. Safari nicht auf dienstliche Ressourcen zugreifen. Das macht den Einsatz von Drittanbieter-Webbrowsern notwendig. Zurzeit gibt es zwei zugelassene Webbrowser. Einer dieser Browser ist SecuFox von Secusmart.

Wer sich zum Thema Apple indigo und kompatiblem MDM austauschen möchte, kann mich gerne kontaktieren. Im Kontext von Apple indigo habe ich schon einige Proof of Concepts mit unserer Lösung zur Verwaltung mobiler Endgeräte, BlackBerry UEM, umgesetzt.